Créé au cours de l'année 1997, Alkaline Trio se compose de Matt, ex-batteur du groupe Jerkwater, Glenn, ex-88 Finger Louie, et de Rob. Après la sortie de leur premier EP, "For Your Lungs", fin 1997, Rob décide de quitter l'aventure et laisse ainsi sa place à Dan Andriano, bassiste de Slapstick. Petit à petit, Alkaline Trio commencent à faire parler d'eux à travers le Midwest avec leur Pop Punk chargée en émotion. Malgré cela, la musique ne permet pas encore aux membres d'en vivre pleinement, ce qui oblige Matt et Glenn à travailler en tant que livreurs à vélo.

En 1998, "Goddamnit !", leur premier album, voit le jour chez Asian Man Records. L'album est plutôt bien reçu et exprime pleinement déceptions amoureuses et "haine" envers la police. Le groupe effectue sa première tournée.

Deux ans plus tard, en 2000, sort le second album d'Alkaline Trio sous le nom de "Maybe I'll Catch The Fire". Quelques mois plus tard, un album regroupant les singles du groupe sort à son tour : la compilation est intitulée "Alkaline Trio". C'est également au cours de cette année 2000 que Glenn annonce son départ et il sera alors remplacé par le batteur du groupe Smoking Popes, à savoir Mike Felumlee.

Un an plus tard, la nouvelle formation sort le troisième album d'Alkaline Trio intitulé "From Here To Infirmary" et cette fois-ci sur le label Vagrant. Désormais, Alakaline Trio n'est plus le petit groupe formé par trois amis en pleine dépression amoureuse mais un groupe à part entière et ayant rapidement connu le succès.

En 2003, après avoir effectué de nombreux concerts et pris le temps d'écrire, Alkaline Trio revient dans les bacs avec un quatrième album répondant au nom de "Good Mourning".